وأوضحت مجلة Esquire أن بوت تشيلسي، الذي يصل طوله إلى الكاحل، يطل بموديلين، الأول من الشمواه، ويمتاز بطابع كاجوال يمكن تنسيقه مع سروال جينز أو سروال شينو. وغالبا ما يكتسي هذا الموديل باللون البني أو البيج.
وأضافت أن الموديل الثاني من بوت تشيلسي من الجلد الأملس، ويمتاز بطابع كلاسيكي أنيق، وغالبا ما يكتسي باللون الأسود أو البني. ويتناغم مع البدلة.